пятница, 27 ноября 2015 г.

ХИМИЯ 10 КЛАСС. АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ. ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

Урок предназначается для самостоятельного прохождения темы «Ароматические углеводороды. Химические свойства». В ходе этого занятия вы сможете расширить свои знания об ароматических углеводородах, узнаете о том, какими химическими свойствами обладает этот класс соединений.


Бензол – это стабильная высокосимметричная молекула, обладающая избытком электронной плотности. Разорвать p-электронное облако в молекуле бензола сложно. Поэтому бензол вступает в химические реакции значительно менее активно по сравнению с непредельными соединениями.

Наиболее характерными являются реакции электрофильного замещения. Например, галогенирование, нитрование, сульфирование и алкилирование. В реакции галогенирования ни фторирование, ни йодирование не используется, так как фтор слишком активен, а йод не активен, и реакция с ним не идет.
2. Механизм реакции галогенирования
 Электрофильное замещение в бензольном кольце
 1. Бромирование.







Необходим катализатор (бромид железа (III) или алюминия) и недопустимо попадание даже небольших количеств воды. Роль катализатора заключается в том, что молекула брома притягивается одним из атомов брома к атому железа. В результате она поляризуется – пара электронов связи переходит к атому брома, связанному с железом:

Br+….Br–FeBr3

Br+ – сильный электрофил. Он притягивается к шестиэлектронному облаку бензольного кольца и разрывает его, образуя ковалентную связь с атомом углерода:

К образовавшемуся катиону мог бы присоединиться анион брома. Но восстановление ароматической системы бензольного кольца энергетически более выгодно, чем присоединение аниона брома. Поэтому молекула переходит в стабильное состояние, высвободив ион водорода:
По аналогичному механизму протекают все реакции электрофильного замещения в бензольном кольце.
3. Нитрование


В реакции нитрования в качестве катализатора используется серная кислота.
Бензол и его гомологи взаимодействуют со смесью концентрированных серной и азотной кислот (нитрующей смесью). В нитрующей смеси в равновесии существует иона нитрония NO2+, который является электрофилом:
  
4. Алкилирование
 Алкилирование по Фриделю-Крафтсу
Алкилирование алкенами


5. Сульфирование

Бензол и другие арены при нагревании реагируют с концентрированной серной кислотой или олеумом – раствором SO3 в серной кислоте:


Для бензола и его гомологов существуют и реакции, не относящиеся к электрофильному замещению.
6. Реакции с разрушением бензольного кольца

Эти реакции энергетически невыгодны, поэтому протекают только при нагревании или облучении.

1. Гидрирование.

При нагревании, повышенном давлении и в присутствии катализатора Ni, Pt или Pd бензол и другие арены присоединяют водород, образуя циклогексан:


2. Хлорирование бензола

Под действием ультрафиолетового излучения бензол присоединяет хлор. Если колбу из кварцевого стекла с раствором хлора в бензоле вынести на солнечный свет, раствор быстро обесцветится, хлор присоединится к бензолу с образованием 1,2,3,4,5,6-гексахлорциклогексана, который известен под названием гексахлоран (ранее применялся как инсектицид):

3. Горение бензола

В отличие от алканов, пламя у бензола и других ароматических углеводородов яркое, коптящее.
Подведение итога урока


На этом уроке вы изучили тему «Химические свойства ароматических углеводородов». Используя этот материал, вы смогли получить представление о химических свойствах бензола, а также о жёстких условиях, которые необходимы для того, чтобы бензол вступил в реакцию с другими веществами.

Комментариев нет:

Отправить комментарий

Архив